Том, создатель поздравительных открыток и безнадежный романтик, оказывается совершенно ошеломлен, когда его подруга Саммер неожиданно уходит от него. Он перебирает в памяти их 500 дней, проведенных вместе, стремясь осознать, в какой момент их чувства дали трещину. Этот мучительный самоанализ неожиданно помогает ему открыть для себя новые увлечения и смыслы.
Погружаясь в прошлое, Том пытается восстановить картину их отношений день за днем, ища причины охлаждения и разрыва. Этот болезненный, но честный взгляд назад становится для него не только попыткой понять прошлое, но и толчком к переосмыслению собственной жизни, пробуждая в нем дремлющие стремления и открывая неожиданные горизонты.
